2014年9月30日，与女歌手爱莉安娜·格兰德合作了单曲《Love Me Harder》；歌曲在美国公告牌百强单曲榜最高排名为第七名，成为威肯首支进入该榜单前十位的单曲；12月23日，为电影《五十度灰》献唱的主题曲《Earned It》发行，他同时为该部电影的原声专辑录制了歌曲《Where You Belong》。

2015年6月8日，在2015年苹果全球开发者大会献唱歌曲《Can’t Feel My Face》，并于当日发行了这首歌曲；7月25日，以《Can’t Feel My Face》《Earned It》和《The Hills》三首歌曲包揽美国公告牌R&B歌曲榜的前三位，成为首位在该榜占据前三位置的艺人；8月10日，《Can't Feel My Face》登上美国公告牌单曲榜冠军位置，成为威肯首支公告牌冠军单曲；8月21日，宣布其“The Madness Fall”北美巡演，巡演历经一个半月，总共24场；8月28日，发行个人第二张录音室专辑《Beauty Behind The Madness》，专辑发行首周以41万2千的销量位居公告牌二百专辑榜的首位；8月30日，在MTV音乐录影带大奖颁奖典礼上表演《Can’t Feel My Face》；9月21日，《The Hills》上升至公告牌单曲榜首位，接替《Can’t Feel My Face》拿下冠军，使威肯收获第二首公告牌冠军歌曲；12月9日，在维多利亚的秘密时尚秀上献唱两首曲目。

2016年1月14日，威肯凭借电影《五十度灰》主题曲《Earned It》得到第88届奥斯卡金像奖“最佳原创歌曲”奖项的提名；2月16日，出席第58届格莱美奖颁奖典礼，并在颁奖典礼现场表演了歌曲《Can’t Feel My Face》和《In the Night》；在该届格莱美奖上，他夺得了包括“年度专辑”和“年度制作”在内等七项提名，并赢得了其中“最佳R&B表现”和“最佳当代城市音乐专辑”奖；2月29日，在第88届奥斯卡金像奖颁奖典礼上献唱提名歌曲《Earned It》；4月4日，获加拿大朱诺奖“年度艺人”等五奖；5月22日，在公告牌音乐奖十六个奖项上收获了共计十九项提名，并拿下了包括“最佳单曲榜艺人”和“最佳R&B艺人”在内的八奖。

2016年9月23日，发行与法国电子乐队蠢朋克乐队合作的单曲《Starboy》；11月，分别在MTV欧洲音乐奖颁奖典礼和全美音乐奖颁奖典礼上演唱《Starboy》；11月23日，发表第一部音乐微电影《M A N I A.》；11月25日，发行第三张录音室专辑《Starboy》，专辑首周在美国卖出34.8万张，其中包括20.9万份的实体销量，这使该张专辑成功在公告牌专辑榜上登顶，并且专辑中的18首歌曲全部登上公告牌单曲榜。

2017年1月7日，《Starboy》在公告牌单曲榜登顶，成为威肯第三之冠军单曲；2月12日，在第59届格莱美奖颁奖典礼上联手蠢朋克乐队表演《Starboy》的Remix以及《I Feel It Coming》；4月10日，公告牌音乐奖提名揭晓，威肯获得了包括“最佳艺人”在内的十二项提名；同月，发行与拉娜·德雷合唱的歌曲《Lust For Life》；6月12日，美国《福布斯》杂志公布2017年度全球百位名人榜，威肯以9200万美元的收入排名第七。

2018年1月28日，凭借专辑《Starboy》获得第60届格莱美奖最佳当代城市专辑奖；2月，联手肯德里克·拉马尔献唱科幻片《黑豹》的电影插曲《Pray for Me》；3月30日，发行收录了6首歌曲的EP《My Dear Melancholy,》，该专辑以十六万九千张的美国首周销量取得公告牌专辑榜冠军；4月，发行个人纪录片《Another You》；同月，在美国科切拉音乐节带来表演；11月至12月，在中国香港开启亚洲巡演。

2019年4月18日，与SZA、特拉维斯·斯科特共同为电视剧《权力的游戏第八季》献唱的原声歌曲《Power Is Power》正式上线；5月，获得公告牌音乐奖最佳R&B男歌手；11月，同时发行《Blinding Lights》《Heartless》两首单曲，前者在发行不久便取得了美国公告牌百强单曲榜冠军，而后者则在次年的3月登顶排行榜，该曲还创下了90周的在榜纪录，更是获得了公告牌百强单曲历史总榜的第一名；《Blinding Lights》还在《公告牌》《滚石》等多家媒体的“年度最佳单曲”评选中名列前茅；同年，出演个人首部电影《原钻》。

2020年3月4月，发布其主演的微电影《After Hours》；3月20日，发行第四张个人录音室专辑《After Hours》，该专辑共有14首歌曲，全长56分钟，融合了20世纪80年代复古电子、合成器曲风，探讨的主题也与音乐的暗色氛围相合；该专辑发行之前的Apple Music全球预订量突破100万，成为Apple Music流媒体第一张预订量破百万的专辑；专辑首周在美国卖出44.4万张（实效27.5万张），获得了公告牌专辑榜冠军；5月4月，威肯参与编剧、配音的动画情景喜剧《美国老爸第十五季》播出；5月20日，原定于6月11日在温哥华开启的世界巡回演唱会“The After Hours Tour”受COVID-19影响被推迟一年；8月30日，第37届MTV音乐录影带大奖公布，个人单曲《Blinding Lights》获得年度音乐录影带和最佳节奏布鲁斯音乐录影带；9月，入选《时代周刊》“百大全球最具影响力人物”榜单。《Blinding Lights》是2020年全球销量最高的数字歌曲。

2021年2月5日，发行歌曲精选集《The Highlights》，发行首周以8.9万张的销量获得公告牌专辑榜亚军；2月7日，在第55届超级碗中场秀带来演出，演出主要围绕着专辑《After Hours》展开，这场演出提名了第73届黄金时段艾美奖最佳特别综艺（直播）；3月12日，威肯表示因为存在“ 秘密委员会” ，宣布正式抵制参加格莱美奖，不再允许唱片公司向格莱美奖提交音乐唱片，起因是《After Hours》未得到任何格莱美奖提名；4月22日，发行与爱莉安娜·格兰德共同演唱的混音版单曲《Save Your Tears》，该曲获得了公告牌百强单曲榜冠军；5月11日，获得第41届全英音乐奖最佳国际男歌手；5月31日，在公告牌音乐奖奖获得包括最佳艺人、最佳男艺人在内的10个奖项；7月2日，为了表彰威肯在超级碗中场秀的表现，多伦多市长庄德利宣布将7月2日设立为“威肯日”（The Weeknd Day）；11月21日，获得第49届全美音乐奖最受欢迎R&B男歌手。《Save Your Tears》是2021年全球数字销量最高的歌曲。

2022年1月7日，发行第五张个人录音室专辑《Dawn FM》，专辑被设计成一档午夜电台节目，是《After Hours》的续篇；该专辑以14.8万张的全美首周销量取得了公告牌200强专辑榜亚军；3月，客串动画情景喜剧《辛普森一家第三十三季》；4月3日，凭借与坎耶·维斯特、Lil Baby共同演唱的歌曲歌曲《Hurricane》获得第64届格莱美奖最佳旋律说唱歌手；4月18日，与Swedish House Mafia在科切拉音乐节压轴登场演出；7月8日，开启“After Hours til Dawn Stadium Tour”体育馆巡回演唱会；5月16日，获得公告牌音乐奖最佳R&B男歌手；12月16日，发行为电影《阿凡达：水之道》献唱的主题曲《Nothing is Lost (You Give Me Strength)》，该曲获得了第36届华鼎奖“全球电影最佳歌曲”。

2023年2月24日，与爱莉安娜·格兰德共同演唱的混音版单曲《Die For You》上线，这是他们第四次合作，该曲成为威肯第七首公告牌百强单曲榜冠军单曲；2月25日，演唱会纪录片《威肯：Sofi体育场演唱会》上线HBO；2月27日，威肯成为Spotify上首个月听众超过1亿的艺人；3月3日，个人首张演唱会现场专辑《Live At SoFi Stadium》正式上线；3月20日，威肯成为Spotify上月听众最多的艺人（1.114亿），被吉尼斯世界纪录称为“世界上最受欢迎的艺术家”；4月，在科切拉音乐节上担任Metro Boomin的助阵歌手；6月21日，与麦当娜、Playboi Carti合作的单曲《Popular》上线；6月4日，与莉莉-罗丝·德普、特洛耶·希文、金珍妮等人共同主演的剧集《偶像漩涡》上线HBO，威肯饰演一个邪教精神领袖；除了主演外，他还任编剧和执行制作人；该剧于5月在第76届戛纳国际电影节非竞赛单元首播；由威肯创作、制作并演唱的原声歌曲随着剧集的上线陆续发布，这些歌曲原计划于6月30日统一发布；6月28日，成为美国电影艺术与科学学院的成员，获得奥斯卡金像奖的投票资格；11月20日，获得公告牌音乐奖最佳R&B男歌手、最佳合作（凭借与Metro Boomin、21 Savage合作的《Creepin'》）。

2024年，参演由特里·爱德华·沙尔茨执导的电影，并参与联合编剧；同年，发行第六张录音室专辑《Hurry Up Tomorrow》，该专辑《After Hours》《Dawn FM》的续作，也是三部曲的最后一部。

2015年3月，威肯与美国模特贝拉·哈迪德开始交往，2016年11月分手。2017年1月，与美国流行女歌手赛琳娜·戈麦斯开始交往；同年10月，二人分手。与美国模特贝拉·哈迪德于2018年7月复合，2019年7月再度分手。

2022年2月，开始与美国DJ西米·哈德拉（Simi Khadra）交往。

2016年5月，威肯为多伦多的圣玛丽·埃塞俄比亚台瓦西多东正教教堂捐赠了5万美元。2017年6月，向乌干达的Suubi健康中心捐赠了10万美元。

2020年至2021年，威肯向各种慈善机构捐赠了300多万美元，包括为帮助解决埃塞俄比亚危机捐赠的100万美元。2021年10月7日，威肯被世界粮食计划署任命为亲善大使。2022年3月2日，与世界粮食计划署合作创立“XO人道主义基金”。

2023年12月，威肯从其XO人道主义基金中拨款250万美元，用于援助粮食署在加沙的人道主义应对行动。这笔捐款相当于400万份紧急餐食，将为运送820吨食品包提供资金，这些食品包可以为超过173,000名巴勒斯坦人提供两周的食物。2024年4月，再拨款200万美元用于粮食署在加沙的人道主义救援工作。这笔资助将提供超过1500公吨的强化小麦粉，可制作超过1800万条面包，帮助15.7万多名巴勒斯坦人获得一个月的食物。

威肯的音乐与众不同，他的音乐作品大多节奏舒缓，却又是激情暗涌的，能紧紧抓住听众的心。他通过运用沉闷的低音和大量的Lo-Fi回声营造出黑暗氛围，再加上他与迈克尔·杰克逊相似的唱腔让听众对他的音乐欲罢不能。（腾讯娱乐 评）

在黑人音乐的丝滑性感之余，威肯加入神秘的中东及阿拉伯音乐元素，再加上他本人的朋克及摇滚音乐影响，各种暗香浮动，令他的R&B充满革新的前卫味道，在主流黑人音乐中显得清新悦耳。（南方都市报 评）

威肯自2011年发布三张混音带出道之后，逐渐成为了另类R&B风潮的主力干将之一。一路以来，威肯的音乐作品都是其人生经历的缩影和自白。（新京报 评）

在威肯的音乐作品中，一直以来都能看到不同的差异与变化。（综艺 Variety 评）

威肯一路进化，却也一路自我创造革新，他知道如何让粉丝上瘾中毒。（Consequence of Sound 评）